Kepemimpinan kiai yang dipengaruhi oleh nuansa karismatik dan dinilai oleh sebagian ahli bersifat feodal-keraton seringkali
menimbulkan padangan negative terhadap pola pendidikan di pesantren. Karena dianggap pola seperti ini akan menghambat laju perkembangan pesantren ke arah yang lebih modern. Sehingga banyak orang yang enggan memasukkan anaknya kepesantren (utamanya pesantren salaf) karena takut pola fikir anaknya akan terkungkung oleh didikan dan pemikiran dari kiainya.
Selain dapat menghambat laju perkembangan pesantren ke arah yang lebih modern, kepatuhan “mutlak” santri dan masyarakat terhadap kiai dapat mengakibatkan pengkultusan terhadap pribadi kiai.
Kepatuhan mutlak santri terhadap kiai hendaknya menunjukkan kepada pengakuan bahwa betapa tingginya derajat, harkat dan martabat semua manusia. Artinya, walaupun secara hirarkis-sosial santri mesti patuh kepada kiai, namun esensi manusiawinya tetap berada pada persamaan derajat. Ketentuan ini terutama wajib dipahami oleh kiai. Jika tidak kepatuhan santri terhadap kiai hanya akan memberi peluang pada terjadinya dominasi individual. Sedangkan dominasi santri sebagai makhluk social terabaikan.
Di pesantren ada nuansa cultural, akhlak, ilmu, karomah, integritas keimanan dan sebagainya. Dengan demikian jargon “kesamaan derajat” dalam masyarakat pesantren tidak harus berarti hilangnya batas antara satu individu dengan individu lainnya seperti yang dipersepsikan oleh kalangan Marxis. Batas itu tetap harus ada tetapi menurut ukuran normative. Artinya, “kelas social” pada pesantren tercipta atas firman Allah “Inna akromakum ‘indallahi atqokum” (QS, Al-Hujarat:13), yang artinya; sesungguhnya orang yang paling mulia di antara kamu disisi Allah adalah orang yang paling bertaqwa diantara kamu”. Ukuran “kelas social” ini memiliki dimensi moral keimanan yang tinggi, dan tidak mengenal teori kelas yang dipertimbangkan melalui status kelompok, perbedaan suku, bangsa, ras, warna kulit, kaya-miskin, tinggi rendah dan lain-lain.
Kemampuan kiai di dalam memimpin sebuah pondok pesantren, mempengaruhi santri dan juga masyarakat sekitar seringkali diidentikan karena kemampuan pola kepemimpinan kiai yang bergaya karismatik. Ada sebagian pendapat yang mengatakan bahwa pola kepemimpinan karismatik kiai ini adalah merupakan bawaan atau bakat dari kiai tersebut, namun ada juga yang mengatakan bahwa gaya kepemimpinan karismatik tersebut adalah hasil didikan dari kiai-kiai sebelumnya. Walaupun gaya kepemimpinan karismatik cenderung otoriter, namun masih banyak digunakan terutama pada pesantren salaf.
Sifat karismatik dan otoritas yang dimiliki kiai terhadap pengikutnya terutama para santri sering dipandang negative oleh masyarakat. Karena kepatuhan “mutlak” santri terhadap kiai menggambarkan hubungan antara penakluk dan yang ditaklukan, seperti tuan dan hamba, dan bukan karena kesamaan derajat.
Namun, pendapat ini dapat disangkal dengan berdasarkan kepada surat al-Hujarat ayat 13 bahwa kepatuhan “mutlak” santri terhadap kiai selain karena pengaruh kepemimpinan karismatik yang dimiliki oleh kiai juga karena adanya karomah yang melekat pada pribadi kiai. Dimana karomah tersebut bisa berupa ke’aliman ilmunya, ketinggian akhlaknya dan juga tentunya keimanannya.